Baricitinib utama perantaraan: 2- (1- (ethylsulfonyl) -3- (4- (7 - ((2- (trimethylsilyl) ethoxy) -7H-pyrrolo [2,3-d] pyrimidin-4-yl) 1H-pyrazol-1-yl) azetidin-3-yl) nombor cas acetonitril adalah 1187594-13-3, formula molekul C22H31N7O3SSi, berat molekul ialah 501.69. Ia adalah perantaraan penting bagi Baricitinib. Kaedah sintetik yang biasa adalah seperti berikut: 4-chloropyrrolo [2,3-d] pyrimidine digunakan sebagai bahan mentah, dan SEM dilindungi oleh 2- (trimethylsilyl) ethoxymethyl chloride (SEMCl) untuk mendapatkan pyrrole [2]. , 3-d] pyrimidine (A), A dan ester asid boronik (B) tertakluk kepada tindak balas gandingan Suzuki untuk mendapatkan pertengahan C yang sama, dan C kemudian diturunkan oleh larutan akueus asid hidroklorik untuk mendapatkan sebatian pyrazole. D, 1- (ethylsulfonyl) senyawa azetidine E dan sebatian pyrazole D tertakluk kepada reaksi tambahan Michael di bawah pemangkinan DBU untuk mendapatkan sebatian sasaran Baricitinib utama pertengahan CAS 1187594-13-3. Kekurangan utama kaedah ini ialah:
1). Apabila 2- (trimethylsilyl) ethoxymethyl chloride (SEMCl) digunakan untuk perlindungan SEM-4 [4-Chloropyrrolo] pyrimidine, natrium hidrida diperlukan sebagai reaksi asas, dan operasi itu rumit. Dan operasi seterusnya lebih menyusahkan;
2). Reaksi gandingan Suzuki pyrrolo [2,3-d] pyrimidine dan ester borate mesti dilakukan setelah NH dilindungi oleh kumpulan pelindung dalam pyrazole, jika tidak oleh produk dapat dibentuk dengan mudah;
3). Jumlah hasil reaksi laluan adalah sekitar 52%, dan kadar penggunaan atomnya rendah.
Idea reaksi baru menggunakan ester pinacol asid 4-pyrazoleboronic sebagai bahan permulaan telah dicadangkan. Jumlah hasil kaedah ini telah disahkan oleh eksperimen menjadi 80%. Berbanding dengan kaedah sintesis konvensional, hasilnya meningkat 30%, tetapi beberapa bahan mentah dalam laluan ini sukar dibeli secara langsung di pasaran, yang juga merupakan masalah yang mesti diselesaikan. Thera Kategori: JAK Inhibitor
Cas No .: 1187594-13-3
Sinonim : 2- [1-ethanesulfonyl-3- [4 (7 - [(2- (trimethylsilyl) ethoxy) methyl] -7H-pyrrolo [2,3-d] pyrimidine-4-yl) 1-yl] azetidin-3-yl] asetonitril; 2- (1- (ethylsulfonyl) -3- (4- (7 - ((2- trimethylsilyl) ethoxy) metil) -7H-pyrrolo [ ] pyrimidin-4-yl) -1H-pyrazol-1-yl) azetidin-3-yl) asetonitril;
Formula molekul : C22H31N7O3SSi
Berat Molekul : 501.67714
Spesifikasi : Tersedia berdasarkan permintaan
Pembungkusan : Eksport pembungkusan layak
Lembaran Data Keselamatan Bahan : Tersedia atas permintaan
Perantaraan yang berkaitan:
1) Pyrazole-4-Boronic Acid Pinacol Ester CAS 269410-08-4
2) 1-Boc-3- (Cyanomethylene) Azetidine CAS 1153949-11-1
3) 4-Chloro-5H-pyrrolo [3,2-d] pyrimidine CAS 84905-80-6
4) 4-Chloro-7 - ((2- (Trimethylsilyl) etoksi) Methyl) -7H-Pyrrolo [2,3-d] pyrimidine CAS 941685-26-3
5) (4-Chloro-7H-pyrrolo [2,3-d] pyrimidin-7-yl) methyl Pivalate CAS 1146629-75-5
6) [4- (1H-Pyrazol-4-yl) -7H-Pyrrolo [2,3-d] pyrimidin-7-yl] methyl Pivalate CAS 1146629-77-7
7) Baricitinib (LY3009104, INCB028050) CAS 1187594-09-7
8) 2- (1- (Ethylsulfonyl) azetidin-3-ylidene) acetonitril CAS 1187595-85-2